قلعه ویندسور بخشی از برنامه ویلیام فاتح برای تحت سلطه درآوردن بریتانیای ساکسون بود.
سال 1066، ویلیام، دوک نرماندی با شکست دادن آخرین پادشاه ساکسون انگلستان، هارولد گادوینسون در نبرد هستینگز، کاری غیرقابل تصور را انجام داده بود. او می‌توانست با ساختن یک سری قلعه برای تثبیت قدرت، استراتژی خود را برای فتح پیاده کند.
او ابتدا به دوور رفت و موقعیتی استراتژیک را با یک قلعه موت و بیلی حفظ کرد، سپس به خود لندن رفت. او با مسدود کردن شهر با سه قلعه قدرتمند از جمله برج لندن به دنبال سرکوب کامل هرگونه مخالفت بود.این حلقه شامل نه قلعه بود که هرکدام حدود 25 مایل از هم فاصله داشتند و یک روز راهپیمایی از لندن، فاصله داشتند. چشم‌گیرترین آن‌ها قلعه windsor است.
ادوارد سوم که در قلعه ویندزور به دنیا آمد، هزینه‌های زیادی را صرف توسعه خود کرد. پیروزی‌های نظامی او در فرانسه در کرسی، پواتیه و کاله به پرداخت هزینه گران‌ترین پروژه ساختمانی سکولار کل قرون وسطی در انگلستان کمک کرد. هنری هشتم از ویندزور به‌عنوان یک زمین بازی سلطنتی برای تیراندازی، رقص، کشتی، تنیس و حتی ترانه‌سرایی استفاده می‌کرد و از آن‌ها لذت می‌برد. گفته می‌شود که او در سال 2008 هزینه‌ای معادل 295 میلیون پوند (420 میلیون دلار) را برای کارهایی که شامل استخدام معمار ایتالیایی Benedetto Grazzini برای تبدیل کلیسای لیدی به یک طرح رنسانس ایتالیایی بود، خرج کرده است.
قلعه ویندسور در سال‌های 1296 و 1853 آتش‌سوزی‌های جدی‌ای را متحمل شده است، اما بیشترین خسارت آن در سال 1992 بود. 20 نوامبر 1992 و بازسازی کلیسای خصوصی آپارتمان‌های دولتی درحال انجام بود. در نزدیکی محراب، پرده‌ای بسیار نزدیک به یکی از نورافکن‌های مورد استفاده برای کار قرار داشته و آن را به آتش کشیده است. آتش به سرعت به اتاق‌های دولتی سرایت می‌کند.
درحالی‌که 200 آتش‌نشان برای کنترل آتش می‌جنگیدند، کارکنان قلعه با عجله آثار هنری گرانبها را نجات می‌دادند. خوشبختانه، بسیاری از اتاق‌ها به منظور بخشی از کار بازسازی تخلیه شده بودند، بنابراین بیشتر مجموعه نجات یافت.
آتش سوزی که 15 ساعت به طول انجامید، در نهایت با بیش از 1.5 میلیون گالن آب تحت کنترل قرار گرفت و باعث آسیب بیشتر به ساختار قلعه نشد. قلعه ویندسور بزرگ‌ترین قلعه دائما مسکونی در جهان است. امروزه بیش از 500 نفر در قلعه ویندسور بزرگ‌ترین قلعه مسکونی در جهان، زندگی و کار می‌کنند.
امروزه این اقامتگاه ترجیحی آخر هفته ملکه است. بخش پایین شامل کلیسای سنت جورج و کلیسای یادبود آلبرت است و شامل نمازخانه سنت جرج در قلعه ویندسورمی‌باشد. نمازخانه سنت جورج به صورت زیبایی طراحی شده است توسط ادوارد چهارم آغاز شد و یکی از بهترین نمونه‌های معماری به سبک گوتیک عمود است. این بنا در کنار آبی وست مینستر به عنوان مقبره سلطنتی قرار دارد و شامل اجساد هنری ششم، ادوارد چهارم، هنری هشتم و جین سیمور، چارلز اول، ادوارد هفتم و جورج پنجم است.